Zadanie 25, arkusz czerwiec 2022

W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):

W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.

^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.}

Alkohole trzeciorzędowe ulegają dehydratacji do alkenów najłatwiej, a pierwszorzędowe – najtrudniej.

^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.} 

Poniżej przedstawiono trzy przemiany (I, II i III), w których substratami są alkohole.
I        CH₃CH₂CH₂OH → CH₃CH=CH₂ + H₂O
II      CH₃C(CH₃)(OH)CH₃ → CH₂=C(CH₃)₂ + H₂O
III    CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃ → CH₃CH₂CH=CHCH₃ + H₂O

Uszereguj przemiany I, II i III zgodnie z rosnącą łatwością ich zachodzenia. Napisz numery tych przemian w odpowiedniej kolejności.

....................................................................................................................................................
przemiana zachodząca najtrudniej                                        przemiana zachodząca najłatwiej