Mechanizm reakcji przyłączania wody do alkenów i reguła Markownikowa

Nie ukończyłeś jeszcze tego zadania

Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H3O+ Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym R–CH=CH2 (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.

Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH2, a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako  H:OH2+ .

 

a)Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.

b)Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.
CH3CH2OH                           CH3CH(OH)CH3                       CH3CH2CH2OH                                                                          CH3CH2CH(OH)CH3                    CH3CH2CH2CH2OH
Uzasadnienie: ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

a)Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz odtworzenie katalizatora.

b)

  • CH3CH2CH2OH
  • CH3CH2CH2CH2OH

Uzasadnienie: Hydratacja niesymetrycznych alkenów w środowisku kwasowym przebiega zgodnie z regułą Markownikowa.
Uwaga: Poprawne jest uzasadnienie, w którym zdający odwołał się do trwałości karbokationów.

Ja poszło Ci to zadanie?Wiesz, które zadania z naszej bazy już rozwiązałeś i kiedy. Dzięki temu nie będziemy polecać Ci wykonanych już przez Ciebie zadań, a Ty będziesz mógł je odfiltrować w naszej bazie zadań. Pozwoli nam to też lepiej informować Cię o Twoich postępach w nauce!
Dobrze
Z błędami
Jeszcze go nie zrobiłem
Zaloguj się, aby skomentować
  Powiadom mnie o nowych komentarzach  
Powiadom o
Przewiń do góry