Zaloguj się, aby zapamiętać ukończone przez Ciebie zadania
Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).
Opisany proces można zilustrować schematem:
Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.
Załóż bezpłatne konto, aby uzyskać dostęp do rozwiązania tego zadania.
Jak poszło Ci to zadanie?Wiesz, które zadania z naszej bazy już rozwiązałeś i kiedy. Dzięki temu nie będziemy polecać Ci wykonanych już przez Ciebie zadań, a Ty będziesz mógł je odfiltrować w naszej bazie zadań. Pozwoli nam to też lepiej informować Cię o Twoich postępach w nauce!
DobrzeZ błędami
Jeszcze go nie zrobiłem
