Zaloguj się, aby zapamiętać ukończone przez Ciebie zadania
Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.
Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolansodu (Et oznacza grupę etylową):
Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu w etanolu powstaje 3-hydroksybutanal:
W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α.
Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:
Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.
W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.
Wzór tlenku mezytylu: ......................................................................................................
Nazwa systematyczna tlenku mezytylu: .............................................................................
Załóż bezpłatne konto, aby uzyskać dostęp do rozwiązania tego zadania.
Jak poszło Ci to zadanie?Wiesz, które zadania z naszej bazy już rozwiązałeś i kiedy. Dzięki temu nie będziemy polecać Ci wykonanych już przez Ciebie zadań, a Ty będziesz mógł je odfiltrować w naszej bazie zadań. Pozwoli nam to też lepiej informować Cię o Twoich postępach w nauce!
DobrzeZ błędami
Jeszcze go nie zrobiłem
